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我国自主创制开发的PPO类非选择性除草剂——苯嘧草唑

   2024-11-21 510
导读

苯嘧草唑(isoxafenacil) 是由沈阳中化2013年研发的具有脲嘧啶和异噁唑啉结构的新型除草剂,现由江山进行商业化开发,从结构上看可视为以巴斯夫除草剂苯嘧磺草胺为先导化合物,引入异噁唑啉基团得到的,异恶唑啉基团的引入理论上可提高其活性和控草期。其同样具有杀草谱更广、速效性更强、活性高、用量低的优点。苯嘧草唑也

苯嘧草唑(isoxafenacil) 是由沈阳中化2013年研发的具有脲嘧啶和异噁唑啉结构的新型除草剂,现由江山进行商业化开发,从结构上看可视为以巴斯夫除草剂苯嘧磺草胺为先导化合物,引入异噁唑啉基团得到的,异恶唑啉基团的引入理论上可提高其活性和控草期。其同样具有杀草谱更广、速效性更强、活性高、用量低的优点。

 

苯嘧草唑也是我国继清原氟草啶之后自主创制开发的又一PPO类非选择性除草剂,苯嘧草唑和氟草啶的成功开发代表了我国在非选择性除草剂领域的新水准,不但除草效果万达灵,并且速度快如风,也同时期待未来在国际市场上与苯嘧磺草胺、氟丙嘧草酯、氟嘧硫草酯扳扳手腕。

 

01

产品简介

 

英文名称:isoxafenacil

中文名称:苯嘧草唑

化学名称:rac-(5R)-3-{2--4--5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-]苯基}-5-甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-羧酸乙酯

分子式:C19H16ClF4N3O5

相对分子质量:477.795

CAS登录号:1949837-17-5

结构式:

                                             

三维结构式:

 

02

作用机理

 

苯嘧草唑属于原卟啉原氧化酶抑制剂;原卟啉原氧化酶(PPO)是植物叶绿素生物合成所必须的。PPO被抑制后,细胞溶质中原卟啉原的水平增加,提高细胞膜脂质过氧化反应,导致不可逆转的细胞膜结构和功能损坏,导致细胞渗漏,组织坏死,最终植株死亡。

 

03

应用

 

应用:荒地、非耕地,大田灭茬、林木行间、果园行间、田埂、沟渠、经作行间。可开发做脱叶剂。同时可开发做小麦、玉米、水稻等禾谷类作物田除草剂。

 

杀草谱:对许多禾本科杂草、阔叶杂草和莎草科杂草都有效,如稗草、看麦娘、狗尾草、异型莎草、水莎草、马唐、千金子、荩草、苘麻、百日草、反枝苋、马齿苋、苍耳、龙葵、决明、野西瓜苗、野大豆等,尤其可以有效防除抗草甘膦的牛筋草和小飞蓬

 

常见剂型:10%苯嘧草唑EW31%苯嘧草唑·草甘膦OD

 

可开发剂型:35%苯嘧草唑EC60%苯嘧草唑WP60%苯嘧草唑WDG40%苯嘧草唑SC。笔者出于对PPO类除草剂的固有认知,为了保证除草的稳定性,若作为灭生性除草剂推广,建议复配其他灭生性除草剂,如草甘膦、草铵膦、敌草快;考虑到在经作行间和果树行间除草的安全性和性价比,建议复配草铵膦或精草。

 

04

专利情况

 

目前针对于苯嘧草唑沈阳中化已在中国、阿根廷、澳大利亚、加拿大、美国、巴西等约7个国家和地区申请了专利保护。20173月,与江山股份关于苯嘧草唑签订了独家专利许可协议。

 

专利名称:一种含异噁唑啉的脲嘧啶类化合物及其用途。       

中国专利:CN106536517BZL201580034859.7)申请于20151214日,20351213日到期;

本国优先权专利:CN105753853BZL201410781642.X;申请于20141216日);

专利权人:沈阳中化农药化工研发有限公司;

发明人:刘长令、杨吉春、马宏娟、吴峤等;

 

PCT专利:WO2016095768A1,申请于20151214日,20351213日到期。

 

美国专利:US10550111B2,申请于20151214日,20351214日到期。

 

同族专利:AR103048A1AU2015366689A1AU2015366689A2AU2015366689B2BR112017005410A2BR112017005410B1CA2958170A1CA2958170CCN105753853ACN105753853BCN106536517ACN106536517BUS10550111B2US2018230139A1WO2016095768A1

 

05

合成路线

 

专利CN106536517B,一种含异噁唑啉的脲嘧啶类化合物及其用途中描述了苯嘧草唑的合成路线(化合物6)。路线如下:

 

 

改进路线可参考苯嘧磺草胺改进路线报道,部分中间体共用。

 

06

前景展望

 

作为新型具有脲嘧啶结构的PPO抑制剂类除草剂的新秀,苯嘧草唑具有明显的后发优势,较部分前辈相比,其杀草谱更广,不仅对过冬禾本科杂草如黑麦草防效优异,而且对南方恶性抗性杂草牛筋草、小飞蓬具有很好的防效,同时对莎草科杂草也具有优异的防效,实现了禾阔莎三除;其活性更高,在低剂量下就可以获得很好的除草效果;其对环境更友好,苯嘧草唑毒性低,在土壤中易分解,符合目前人们对绿色安全除草剂的要求;其持效期更长,作为PPO类除草剂其具有土壤活性,同时异恶唑啉结构的引入提高了其持效期。

 

在应用开发方面,苯嘧草唑及其复配制剂可以适应绝大多数的灭生场景,可作为抗性管理工具被应用开发于抗性杂草的防除;未来其也许可在安全剂的加持下,被开发应用于禾谷类作物特别是冬小麦田的杂草防除上,可封可杀,特别对多花黑麦草、看麦娘等具有优异的防效;未来苯嘧草唑还将会用于转基因作物的开发应用,这个此前笔者在多个脲嘧啶类除草剂叙述中已提到,总的来讲其具有丰富的应用场景和开发空间。

 

当然苯嘧草唑同样也面临着同类产品的竞争问题,优化制剂效果,讲好产品故事,提升工艺路线,降低合成成本,放眼全球市场,苯嘧草唑潜力巨大。

 

来源AgroPages (世界农化网)

 


 
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